La première solution est de définir une fonction, appelée ici checkOrUncheckAll(), qui se charge de passer en revue toutes les cases à cocher et de leur définir une valeur, transmise via le paramètre status. Ce paramètre vaut soit true, soit false. En effet, pour cocher ou décocher une case à cocher, on utilise la propriété ckecked qui requiert une valeur booléenne (true ou false donc).

Une fois la fonction mise en place, il ne reste plus qu'à l'attacher à chacun des boutons, avec addEventListener() (ou onclick, selon votre préférence) :

function checkOrUncheckAll(status) {
    // On récupère la liste de tous les inputs de type checkbox enfants de li, eux-mêmes enfants de ol et de #output
    var checkboxes = document.querySelectorAll("#output > ol > li > input[type='checkbox']");

    for (var i=0, c=checkboxes.length; i<c; i++) {
        checkboxes[i].checked = status;
    }
}
			
var buttonCheck   = document.getElementById('button-check');
var buttonUncheck = document.getElementById('button-uncheck');
	
if (buttonCheck && buttonUncheck) {
    buttonCheck.addEventListener('click', function() {
        checkOrUncheckAll(true)
    }, false);
	
    buttonUncheck.addEventListener('click', function() {
        checkOrUncheckAll(false)
    }, false);
}

Je pense qu'à ce stade-ci des exercices il est inutile de vous fournir un exemple qui n'utilise pas querySelectorAll().

On pourrait se passer d'une fonction nommée et utiliser deux fonctions anonymes :

var buttonCheck   = document.getElementById('button-check'),
    buttonUncheck = document.getElementById('button-uncheck');
	
if (buttonCheck && buttonUncheck) {
    buttonCheck.addEventListener('click', function() {
        var checkboxes = document.querySelectorAll("#output > ol > li > input[type='checkbox']");

        for (var i=0, c=checkboxes.length; i<c; i++) {
            checkboxes[i].checked = true;
        }		
    }, false);
	
    buttonUncheck.addEventListener('click', function() {
        var checkboxes = document.querySelectorAll("#output > ol > li > input[type='checkbox']");
		
        for (var i=0, c=checkboxes.length; i<c; i++) {
            checkboxes[i].checked = false;
        }		
    }, false);
}

Un peu plus tordu : il est possible de n'utiliser qu'une seule fonction anonyme, mais il faut dans ce cas il faudra passer par onclick :

var buttonCheck   = document.getElementById('button-check'),
    buttonUncheck = document.getElementById('button-uncheck');
	
if (buttonCheck && buttonUncheck) {
    buttonCheck.value   = 'true';
    buttonUncheck.value = 'false';

    buttonCheck.onclick = buttonUncheck.onclick = function() {
        var checkboxes = document.querySelectorAll("#output > ol > li > input[type='checkbox']");
        var status     = (this.value === 'true') ? true : false; // petite ternaire
		
        for (var i=0, c=checkboxes.length; i<c; i++) {
            checkboxes[i].checked = status;
        }		
    };
}

Toutefois, il faut d'abord définir une valeur à chacun des boutons. Cette valeur sera utilisée, comme dans le tout premier exemple pour définir le nouvel état des cases à cocher.